26 lipca 1377 roku król Ludwik Węgierski wydał przywilej lokacyjny dla miasta Kraśnika. Na własność, wraz z ośmioma okolicznymi wsiami, otrzymali go bracia Iwan i Dymitr Gorajscy. Początki miasta z pewnością sięgają jednak okresu wcześniejszego niż XIV wiek.

Wczesne średniowiecze było czasem niespokojnym, szczególnie dla obszarów przygranicznych, takich jak Lubelszczyzna. Krainy najeżone były grodami i posterunkami, zapewniającymi spokój okolicznym mieszkańcom. Innymi typami osiedli ludzkich był wsie oraz targowiska. Dawny sposób komunikacji, wykorzystujący wyłącznie konie i wozy, w połączeniu z brakiem dróg we współczesnym ich rozumieniu, powodował, iż kupcy mogli dziennie pokonywać jedynie po kilkanaście kilometrów. Dlatego potrzeba było gęsto rozlokowanych miejsc, dogodnych dla dokonania postoju. Istnienie trasy kupieckiej sprzyjało rozwojowi wsi i grodów, szczególnie przy systematycznym wzroście zaludnienia.

Warowne zamki i posterunki wojskowe chroniły poszczególne punkty na szlakach handlowych. Przez ziemie polskie przebiegał szlak prowadzący z Europy Zachodniej ku ruskim księstwom, aż na Daleki Wschód. Polski wycinek tej prowadził z Niemiec, przez Kraków i Sandomierz, południową część Lubelszczyzny, Grody Czerwieńskie ku Włodzimierzowi. Znany jest dokument, polecenie Kazimierza Jagiellończyka z 1448 r., zabraniający urzędnikom czynienia przeszkód w odbudowaniu dawnej kupieckiej trasy, biegnącej przez Zawichost, Kraśnik i Turobin, dalej na wschód. Miejscowości położone w pobliżu Kraśnika dają świadectwo funkcjonującego dawniej na tych terenach szlaku handlowego. Chodzi przede wszystkim o wsie Targowisko oraz Stróża (od stróżowania, pilnowania), których nazwy wiele mówią o ich średniowiecznych funkcjach.

Ciężko dokładnie określić, jak od dawna istniał Kraśnik. Pojawia się on w dwóch sfałszowanych dokumentach, wystawionych przez Władysława Łokietka oraz Kazimierza Wielkiego. Mowa w nich o przywileju pobierania cła w Kraśniku nadanemu sędziemu chełmskiemu, Januszowi ze Stojanic. Oba dokumenty sfałszowano jednocześnie w 1356 r., a „starszy” (z 1356), powołuje się na młodszy z 1290 roku dla zachowania wiarygodności. Ich celem była próba przywrócenia dawniejszych przywilejów handlowych Kraśnika.

Najwcześniejsze wzmianki dotyczące Kraśnika zawarte są w herbarzach Paprockiego i Niesieckiego. Według tych dokumentów Kraśnik był miastem i grodem już w XII wieku. Swoje przywileje celne zawdzięczał zaś pokonaniu Tatarów pod miastem w 1241 r., przez Krystyna Gorajskiego. Według Jana Długosza, kościół parafialny w Kraśniku powstał dopiero na początku XV w., kiedy miasto weszło w skład majątku Tęczyńskich. Wcześniej zaś powstały kościoły m.in. w Krężnicy Jarej i Stróży. Pod parafię z siedzibą w Stróży podlegał Kraśnik, aż do XV wieku, kiedy sytuacja się odwróciła. Funkcje obronne Stróży czyniły ją siedzibą parafii, z kościołem o większym znaczeniu niż mały, drewniany kościółek istniejący wtedy w Kraśniku, w pobliżu zamku.

Aż do nadania, mającego miejsce w roku 1377, Kraśnik należał do króla/księcia. Osiem wspomnianych wsi oraz gród obronny Kraśnik mogło tworzyć coś na kształt zespołu osadniczego o funkcjach obronnych i handlowych. Biskość granicy może tłumaczyć początkowo większe znaczenie obronnej Stróży od handlowo–celnego Kraśnika i umieszczenie tam kościoła parafialnego. Po rozszerzeniu granic Kraśnik miał większe znaczenie, czego ostatecznym dowodem była fundacja kościoła parafialnego przez Tęczyńskich i niemal zapomnienie kościoła w Stróży. Jednak i rola Kraśnika nie była zbyt duża, szczególnie po roku 1377. Z powodu powiększenia się polskiego terytorium, a także utraty miasta Włodzimierz, przyłączony Lwów stał się centrum handlu Polski ze wschodem. Zmieniło to znacznie przebieg szlaku handlowego, który ominął Kraśnik. Próby odbudowy dawnych nici kupieckich zakończyły się fiaskiem, a król bez żalu oddał Kraśnik w ręce Gorajskich. Stwierdzić przy tym należy, że miasto nie odegrało już nigdy żadnej roli, nie miało nawet większego znaczenia wśród dóbr kolejnych rodów magnackich, w których posiadanie wchodziło. Pobliski Urzędów, pozostający w rękach królewskich, podobnie jak wsie Dzierzkowice i Księżomierz, uczyniony został miejscem lokalnych sejmików szlacheckich. Ponadto był miejscowością leżącą na trasie Lublin – Sandomierz – Kraków. Urzędów był także siedzibą powiatu w utworzonym w latach 70. XV w. województwie lubelskim. O dzierżawę bogatego starostwa urzędowskiego starali się najwięksi w Polsce dygnitarze, a Urzędów swoją świetność zachował aż do wojen siedemnastowiecznych. Wtedy miasto popadło w ruinę, z której już się nie podźwignęło. Podupadł też Kraśnik, aż do XIX wieku, kiedy to stał się miastem rządowym. Wtedy w zadawnionej rywalizacji dwóch miast, Kraśnik wysunął się na czoło.

Na zakończenie stwierdzić należy, że dokument z 1377 de facto nie stworzył miasta, gdyż istniało ono już wcześniej, na prawie polskim. W praktyce oznaczał on nadanie miasta braciom Gorajskim. Miasto zostało wyłączone spod jurysdykcji królewskiej, a prawa ustalali w nim odtąd właściciele.